Diesmal treffen sich Wincent und Anna zur Datenight von Mit Vergnügen und Tinder. Ob sich Wincent, der 1,88 Meter große, 28-jährige Musiker, der selten den ersten Schritt beim Flirten macht, eigentlich noch vor dem 30. Geburtstag Papa werden möchte und bisher noch keine Frau gefunden, für die es wirklich kein Problem war, dass Wincent nur wenige Nächte im Jahr Zuhause schläft, und Anna, die 1,67 Meter große, 27-jährige Münchnerin, die nicht so gut schnell Entscheidungen treffen kann, für die ein Kamel fast mal zum Beziehungskiller wurde und die von sich selbst sagt ‚my personality is amazing‘, auf ein zweites Tinderdate wiedersehen wollen? Ist es ein Match oder doch nur ein Maybe?

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